La leyenda narra el relato de Ichabod Crane, el maestro de la comunidad de Tarrytown, en Sleepy Hollow, un valle a orillas del Hudson, Ichabod se enamora de Katrina Van Tassel, hija única de un acaudalado terrateniente y a la que también pretende Bran Bones,un grandullón grosero. Ichabod es invitado por Van Tassel a una fiesta en su castillo... pero lo que no sabe es que le espera pena y condena.